terça-feira, 25 de junho de 2013

Nomenclatura e classificação dos álcoois (com questões)

Artigo sobre classificação e nomenclatura dos álcoois com questões para um melhor aprendizado.

Função Álcool

Teremos um álcool quando um ou mais grupos hidroxila estiverem ligados diretamente a carbonos saturados, ou seja, que só fazem simples-ligação. O álcool mais simples estruturalmente é o metanol (H3COH), mas o mais importante economicamente é o etanol (álcool etílico).

Classificação dos álcoois

Posição da hidroxila 

Álcool primário: apresentam a hidroxila ligada a um carbono primário, ou seja, que se encontra ligado a apenas um outro átomo de carbono.

Exemplo: 
CH3 ─ OH 
Metanol 
Repare que a OH se encontra no extremo da cadeia e se liga apenas a um átomo de carbono. 

Álcool secundário apresentam a hidroxila ligada a um carbono secundário, ou seja, que se encontra ligado a outros dois átomos de carbono.

Exemplo: 

Penten-3-ol-2 

Dizemos que o carbono é secundário quando está entre dois átomos de carbono. 

Álcool terciário apresentam a hidroxila ligada a um carbono terciário, ou seja, que se encontra ligado a outros três átomos de carbono.

Exemplo: 


Metil-propanol-2 
O carbono terciário se liga a outros três átomos de carbono. 

Número de hidroxilas 

Monoálcool: classificação dada a alcoóis que possuem apenas uma hidroxila ligada. 

Exemplo: 

Propanol – 1 

Diálcool: álcool que possui duas hidroxilas ligadas à cadeia carbônica. 

Exemplo: 

Propanodiol – 1,2 
Triálcool: este álcool conta com três hidroxilas em sua cadeia. 

Exemplo: 

Propanotriol 

Tipo de cadeia 

Álcool de cadeia aberta: a cadeia que forma este álcool é linear, ou seja, não forma ângulos. 

Exemplo: 

Propanol-2 

Álcool de cadeia cíclica: a presença de uma figura geométrica caracteriza este tipo de álcool. 

Exemplo: 

Ciclopentanol 

Neste caso, a figura pentágono forma a estrutura carbônica. 

Álcool de cadeia aromática: O álcool aromático possui um anel benzeno em sua estrutura. 

Exemplo: 

Fenol 


• Nomenclatura geral dos álcoois

Colocamos o prefixo indicador da quantidade de átomos de carbono (met, et, prop, etc), o infixo que indica o tipo de ligação (an, en, in) e o sufixo “ol”, indicador da função álcoois.

Usualmente, os álcoois também são nominados a partir do nome do radical ligado à hidroxila mais o sufixo “ico”. 


Exemplo:


Quando o álcool tiver três ou mais átomos de carbono, devemos indicar a posição do grupo OH na cadeia. A numeração da cadeia começa sempre da extremidade mais próxima da hidroxila. Exemplo:


• Nomenclatura dos álcoois saturados com cadeia ramificada:

Caso o álcool tenha cadeia ramificada, teremos que indicar a posição e o nome da ramificação. Além disso, também devemos indicar a posição do grupo hidroxila. 
O primeiro passo é encontrar a cadeia pricipal. Ela será aquela que apresentar maior número de carbonos e, neste caso, que contiver o grupo OH.
Feito isso, devemos numerar os átomos de carbono da cadeia principal, partindo sempre da extremidade mais próxima do grupo OH.
Por fim, basta dar nome ao composto, seguindo a seguinte ordem: número do carbono ao qual está ligado o radical, nome do radical e nome da cadeia principal. Exemplo:


• Nomenclatura dos álcoois insaturados:

A dupla ligação é demonstrada pelo infixo “en”, o grupo OH pelo sufixo “ol” e a cadeia será numerada de forma que a hidroxila fique com o número mais baixo possível.
Neste caso, além de indicar a posição da hidroxila, também devemos indicar a posição da insaturação. O nome do composto será dado na seguinte ordem: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição do OH + OL. Exemplo:


• Hidroxila ligada a carbono de dupla-ligação:

Neste caso, teremos outra função orgânica chamada “enol”. Os enóis são quimicamente instáveis, pois a insaturação entre dois átomos de carbono é facilmente rompida, enquanto que a dupla ligação entre carbono e oxigênio é mais resistente. Devido a essa instabilidade, a dupla-ligação entre os carbonos pode migrar para a ligação entre o carbono e o oxigênio, formando cetona ou aldeído. No exemplo abaixo temos o “etenol”, que, por sua instabilidade, coexiste em pequenas quantidades com o aldeído “etanal”, mantendo um equilíbrio que chamamos de “tautomerismo”:





Propriedades físicas dos álcoois

Os álcoois geralmente são líquidos (no máximo 10 carbonos no composto) ou sólidos (mais de 10 carbonos).

Solubilidade em água
A única parte polar dos álcoois é o grupo OH (hidroxila), por isso, quanto mais carbonos o álcool tiver, menor será a solubilidade, pois “semelhante dissolve semelhante” (a água é polar).

Pontos de fusão e ebulição
Quanto maior for a cadeia do composto, maior será seu ponto de fusão e de ebulição.

O Etanol

O etanol é o mais importante dos álcoois, pois ele é um dos combustíveis que tem maior probabilidade de substituir o petróleo nas próximas décadas. É obtido através da fermentação de açúcares, como os presentes na cana-de-açúcar, milho, cevada, malte, etc, ou pela hidratação do etileno.

Além de ser misturado à gasolina (geralmente para baratear o preço), ele também é o álcool que está presente nas bebidas alcoólicas (daí o nome), como cerveja, vodka, cachaça e o absinto (bebida com o maior teor alcoólico, entre 45 e 85% de álcool, porém é feita uma destilação para que chegue à essa porcentagem). O que diferencia uma bebida da outra são as impurezas.

Seu ponto de fusão é de -114ºC, o que faz com que seja utilizado também como fluido para termômetros de temperaturas muito baixas (o mercúrio não serviria já que seu PF é de -40ºC).

Para se obter um etanol 100% puro, é preciso desidratar o acetaldeído, feito sinteticamente.




Exercícios sobre nomenclatura dos álcoois


1) (FUVEST) O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural:

a)                                        b)                                               c)


d)                                                 e)  

2) Dê os nomes, segundo as regras estabelecidas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), dos seguintes compostos:



3) Escreva as fórmulas estruturais e dê o nome oficial dos seguintes álcoois:

a)      Álcool metílico
b)      Álcool etílico
c)       Álcool propílico
d)      Álcool isopropílico
e)      Álcool sec-butílico
f)       Álcool terc-butílico

4) Com se classificam os álcoois quanto à posição da hidroxila?

5) Como se classificam os álcoois quanto ao número de hidroxilas?

6) (UDESC 2010) Assinale a alternativa incorreta em relação aos alcoóis.

a)  O etanol pode ser obtido a partir da reação do eteno na presença de água e ácido sulfúrico concentrado.
b)  São compostos que apresentam o radical hidroxila ligado a carbono saturado.
c)  O etanol, quando reage com dicromato de potássio em presença de ácido sulfúrico e com aquecimento, fornece o etanal como produto.
d)  Em consequência da ponte de hidrogênio, os alcoóis possuem pontos de ebulição relativamente baixos.
e) A solubilidade dos alcoóis em água diminui gradativamente à medida que aumenta a cadeia carbônica, por causa da diminuição da polaridade.

7) (UDESC 2010) Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo:



Assinale a alternativa correta.

a) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool.
b) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina.
c) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter.
d) No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool.
e) No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido carboxílico.

8)  (UFPB 2008)
Os químicos, com o objetivo de diminuir impactos negativos para o meio ambiente, têm produzido compostos sintéticos para usá-los como essências na produção de perfumes, substituindo os aromas naturais. Dentre esses compostos, encontram-se o MIRCENO, o CITRAL, o GERANIOL e a CIVETONA, conforme estruturas abaixo. Esses compostos substituem essências extraídas, respectivamente, da verbena, do limão, de rosas e de glândulas de um gato originário do Egito.



Em relação às estruturas desses compostos, é INCORRETO afirmar:

a) Civetona e Citral são compostos carbonílicos.
b) Geraniol é um álcool insaturado, com ligações duplas conjugadas.
c) Mirceno é um trieno que possui ligações duplas conjugadas.
d) Civetona possui cadeia cíclica, homogênea e insaturada.
e) Mirceno e Geraniol são, respectivamente, apolar e polar

Gabarito:

1) A  
2) a)      Propan-2-ol
b)      2,4-dimetilpentan-3-ol
c)       3,3-dimetilbutan-1-ol
d)      5-etil-2,4-dimetil-heptan-4-ol
e)      Ciclobutanol
3)
 


4) álcool primário, secundário e terciário
5) Monoálcool, diálcool e triálcool.
6) D
7) A
8) B

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